Em 1981, com 15 anos, tornou-se campeão juvenil de boxe dos Estados Unidos da América para, no ano seguinte alcançar o título mundial do mesmo escalão etário. Em 1983 zangou-se com Atlas e voltou a trabalhar com Cus D'Amato e foi sob a orientação deste, que em 1985, deu-se a sua passagem para o boxe profissional. Logo no primeiro ano ganhou os 15 combates em que participou, 11 deles por K.O. (knock-out) no primeiro round.
Em Março de 1992 Mike Tyson foi condenado a seis anos de prisão, mas devido ao bom comportamento só cumpriu metade da pena. Saiu da prisão em Março de 1995 e cinco meses depois voltou a combater, exatamente no dia 19 de agosto de 1995 no MGM Grand Garden, para derrotar um desconhecido pugilista irlandês Peter McNeeley, auto-apelidado de O Furacão Irlandês aos 89 segundos do primeiro assalto. Pela vitória Tyson recebeu 25 milhões de dólares, e McNeeley levou 700 mil dólares.
Em 1996 voltou a combater e a vencer, o que o levou a desafiar de novo Holyfield. A 9 de Novembro desse ano o combate teve lugar e Holyfield ganhou, mas Tyson pediu logo a desforra. Os dois pugilistas voltaram a encontrar-se em 28 de Junho de 1997 para o que chegou a ser chamado de combate do século. Mas, a 40 segundos do final do terceiro round deu-se o inesperado: Tyson mordeu a orelha de Holyfield, o que levou à interrupção do combate. Reatado o duelo, Tyson voltou a morder a orelha do oponente e acabou por ser desclassificado, ele afirmou que só fez aquilo em resposta a repetidas cabeçadas que vinha recebendo de Holyfield (no primeiro confronto entre os dois Mike também havia reclamado sobre as cabeçadas de Holyfield), gerando uma luta no ringue entre as equipes de apoio dos dois pugilistas. Tyson perdeu o combate e foi banido por um ano da competição. Após cumprido o castigo o pugilista nova-iorquino voltou a combater e a vencer, mas já muito longe da melhor forma, Mike Tyson se tornou vegetariano.
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